По поводу попы
Я тоже обтягиваю попу, как брюками, так и юбками. Конечно, я окружена воспитанными мужчинами и никто не скажет мне: "Эй, классная задница!"

Но я знаю, что в данном случае богатство - это без кавычек, в прямом смысле

Почему не пользоваться.
По поводу выложенного платья для вечеринки в клубе. С девочками полностью согласна. Если не хотите идти в босоножках - поищите закрытые бежики. Насчет каблука - жаль, очень жаль. А танкетка? Только без платформы, чтобы сохранить легкость образа?
Теоретически можно балетки... Но надо примерить, посмотреть.
С сапогами та же история, сапоги тоже разные. Но сарафан и сапоги вместе - это надо уметь, надо подбирать (сложное сочетание, редко удачно, если только в кантри-образах)